Свято-Іоанно-Богословський Хрещатинський монастир починає cвій відлік з ХVII століття, коли ченці Манявського («Великого») скиту-монастирю, що на Галичині, рятувалися від переслідування православ’я унією у відносно безпечні задністрянські землі Буковини.

Обрання міста для нового скиту-монастирю на крутому правому березі Дністра не було випадковим: поруч розташовані джерела з цілющою мінеральною водою, на базі яких був пізніше побудований завод з виробництва мінеральних вод.

Ймовірно, що першою будівлею скиту була побудована у ХVII столітті муровано-дерев’яна капличка, яка збереглася і до наших часів, хоча й не в первісному вигляді. Легенда розповідає, що на місті, де побудували капличку, в ніч перед святом Іоана Богослова ченцям з’явилося чудне світла. На цьому місті ченці спочатку побудували хрест, а згодом – капличку.

Каплиця тридільна, накрита скатним ґонтовим дахом з великим виносом. Має дерев’яний верх з башточкою, яка увінчана луковичною главкою та дзвіницю над бабинцем з таким же самим завершенням. Пам’ятка зазнала значних пошкоджень під час Першої світової війни і була перебудована у 1918 році.
На нижній терасі монастиря поруч з каплицею розташована примітна пам’ятка буковинської мурованої архітектури – Іоанно-Богословська церква. Збудована протягом 1765 – 1768 років братами Михайлом та Костянтином Талпа для заснованого ними однойменного монастиря. Церква має строгий лаконічний монументальний вигляд: квадратна в плані з закругленою апсидою із східного боку. З південної стіни бабинця виступає невисока масивна башта дзвіниці.

Стримані форми будівлі обіграні арочним проходом під дзвіницею та мостиком, який веде на її другий ярус з сусідньої тераси. Мальовничість споруді надає її природне оточення. Церква розташована на уступах скелястого берега Дністра, що обумовило необхідність додаткової опори для неї. Роль цієї опори відіграють два контрфорса, що укріплюють дзвіницю та апсиду. В інтер’єрі церкви збереглися розписи кінця ХІХ – початку ХХ століття.
Спустившись нижче до Дністра, можна відвідати печери-келії, видовбані, ймовірно, ченцями ще до заснування монастиря.
Вже ж через 18 років після свого існування монастир був ліквідований «Духовним регламентом» австрійського імператора Іосифа ІІ і перетворений на звичайний приходський храм. Відроджено монастир у 1933 році ієромонахом Михайлом (Мензаком) із благословення Священного Синоду Румунської православної церкви. Наприкінці 50-х років ХХ століття в монастирі проживав преподобний Кукша Новий, скриньки із частинами мощів якого знаходяться у храмі Іоанна Богослова. У 1962 році монастир закрила радянська влада, влаштувавши в ньому турбазу, а на базі святого джерела побудували завод з виробництва мінеральної води. Перед цим, у 1960 році монахів насильно виселили на Тернопільщину в Почаївську лавру, а монастир заселили монахинями Свято-Введенського монастиря в Чернівцях
У 1989 році монастир повернено віруючим, а протягом 1991 – 1998 років на верхній терасі збудовано новий храм – собор Благовіщення Пресвятої Богородиці з нижнім храмом Різдва Іоанна Предтечі. Біля собору у 1996 році побудовано каплицю преподобного Кукши Нового, у 1992 – 1996 роках – три нових братських корпуси, у 2001 році – трапезний корпус з трапезним храмом.